(ACTUALIZADO A 7DE ABRIL DE 2025)
- Logró la posición más alta de su carrera como No. 33 del PIF ATP Rankings en junio de 2022. Poco después, superó al seis veces campeón John Isner en Atlanta para alcanzar su 3ª final ATP 250 sobre suelo estadounidense.
- Levantó su primer título ATP Tour en Houston 2025, salvando match points en tres partidos diferentesa lo largo del torneo (una en fase previa, tres ante Tabilo en segunda ronda y unoante Paul en semifinales).
- Ganando Houston 2025 comoNo. 505 mundial, Brooksby se convirtió en el tercer campeón con ranking más bajo en la historia del ATP Tour, solamente por detrás de Hewitt (No. 500 - Adelaida 1998) y Cilic (No. 777 - Hangzhou 2024).
- Alcanzó su primer CF, SF y final ATP Tour en su debut en hierba en Newport 2021, convirtiéndose en el 2º finalista más joven (20) en los 45 años de historia del torneo (Rusedski, 19, en 1993).
- Alcanzó la R4 del US Open como WC con 20 años, convirtiéndose en el estadounidense más joven en la R4 del US Open desde Roddick (20) en 2002.
- Venció al No. 3 Ruud para lograr la mayor victoria de su carrera y alcanzar la R3 del Abierto de Australia 2023.
- Superó la fase previa del US Open 2019 y terminó con la carrera del antiguo No. 4 mundial Berdych en R1, para después perderse la temporada 2020 al completo por una lesión en el pie.
- Se sometió a una cirugía en la muñeca izquierda en marzo de 2023. Después, le operaron en la muñeca derecha en mayo de ese mismo año.