Comenzó a jugar a los cinco años y es apodado Lipper y Lip... Sólo hay niños en la familia... Su madre, Gail, es una psicóloga; su padre, Marc, falleció en 2001... Su abuelo, Jack Sherry, fue el número 2 del mundo en tenis de mesa y jugó con el Shah de Irán durante la Segunda Guerra Mundial... Completó una carrera universitaria en la Universidad de Stanford desde 1999 hasta 2003, ganando el máximo honor en tres ocasiones... Fue miembro del equipo campeón de la NCAA en 2000 y llegó a la final de dobles del NCAA en 2002 (c/ D. Martin) y SF en '01 y '03... Su superficie favorita es pista dura y considera el servicio como su mejor tiro... Su ídolo de niñez fue Pete Sampras... Es un gran fan de los Mets de Nueva York en el béisbol y los New York Jets en el fútbol... Está casado con Marie desde el 17 de julio de 2010 en Laguna Beach, CA, y el padrino fue su socio de larga data y ex compañero de la universidad David Martin... Es entrenado por el ex profesional ATP Scott McCain (desde mayo de 2006).